Na terceira temporada: Dean não consegue enterrar seu irmão. Um sentimento de culpa o dominava. Ele resolve fazer um pacto com o demônio, o mesmo pacto que seu pai John fez para salva-lo, entregar sua vida pela do seu irmão Sam. O demônio não sendo generoso, lhe dá apenas um ano de vida ao lado do seu irmão. Dean aceita. Após Sam ficar sabendo do pacto, tenta desfazer, mas Dean sabia que se tentarem desfazer o acordo a vida de Sam poderia ser tirada, assim ambos entraram em um desacordo, Sam querendo salvar o irmão e Dean querendo deixar as coisas como estão. No resto dos capítulos, os irmãos Winchester continuam caçando, Dean vivendo a vida loucamente. Porém eles não sabem que por trás de tudo existe uma força demoníaca maior chamada Lilith e que fará o possível para acabar com Sam